Walter Montillo desembarcou no Cruzeiro em agosto de 2010 após chamar a atenção do futebol brasileiro com as atuações pela Universidad de Chile na Copa Libertadores. Principal destaque da equipe chilena, especialmente no confronto das quartas de final contra o Flamengo, o meia argentino despertou o interesse de diversos clubes do país. Apesar da concorrência de equipes como Flamengo e Vasco, escolheu vestir a camisa celeste.
A estreia aconteceu em agosto daquele ano, no empate por 2 a 2 diante do São Paulo, no Morumbi. Montillo assumiu o protagonismo do time comandado por Cuca e a equipe brigou pelo título do Campeonato Brasileiro até a última rodada, terminando como vice-campeã, enquanto o argentino foi eleito o melhor meia-direita da competição e integrou a seleção oficial do Brasileirão.
Na temporada seguinte, Montillo conquistou o Campeonato Mineiro, único título de sua passagem pela Raposa. Em contrapartida, o Cruzeiro sofreu uma eliminação surpreendente nas oitavas de final da Copa Libertadores diante do Once Caldas, mesmo após encerrar a fase de grupos com a melhor campanha da competição.
Briga contra o rebaixamento e saída
O segundo semestre de 2011 reservou um enorme desafio para o clube. Depois de iniciar o ano cercado de expectativas, o Cruzeiro entrou na luta contra o rebaixamento no Campeonato Brasileiro. Suspenso, Montillo não pôde atuar no clássico decisivo contra o Atlético-MG, na última rodada, mas acompanhou das arquibancadas a histórica goleada por 6 a 1, que garantiu a permanência da equipe na Série A.
Em 2012, o Corinthians tentou sua contratação e apresentou uma proposta milionária, mas o Cruzeiro recusou abrir negociação por seu principal jogador. Apesar da permanência, a equipe viveu uma temporada irregular, sendo eliminada nas semifinais do Campeonato Mineiro pelo América-MG, caindo na Copa do Brasil diante do Athletico-PR e encerrando o Brasileirão na nona colocação.
No fim daquele ano, o Santos voltou à carga para contratar Montillo. Após duas investidas frustradas, os clubes chegaram a um acordo no início de janeiro de 2013. O time paulista adquiriu 60% dos direitos econômicos do meia por cerca de 6 milhões de euros e ainda envolveu o volante Henrique na negociação.
Montillo encerrou sua trajetória no Cruzeiro após duas temporadas e meia como um dos maiores ídolos recentes da torcida celeste. Ao todo, disputou 122 partidas, marcou 36 gols, conquistou o Campeonato Mineiro de 2011 e deixou sua marca pelo futebol refinado, protagonismo em campo e identificação construída com a camisa da Raposa.
