Com sorteio definido, Cruzeiro e Fluminense irão ficar frente a frente pelas oitavas de final da Copa do Brasil. Além da vaga na próxima fase, e a premiação em dinheiro da CBF, as equipes irão para o tira-teima em mata-mata.
No retrospecto na Copa do Brasil, tanto a Raposa como o Tricolor acumulam uma eliminação cada. Tudo começou no ano de 2006, pelas quartas de final. No dia 24 de abril do dito ano, o Cruzeiro recebeu o Fluminense no Mineirão para o primeiro jogo. A partida terminou 3 a 2 para os cariocas.
No confronto de volta, no Maracanã, Rio de Janeiro, o Tricolor, que já tinha a vantagem de perder por um gol de diferença, venceu o jogo por 1 a 0, eliminando a equipe celeste da competição.
Após um longo hiato de 13 anos, Cruzeiro e Fluminense voltaram a ficar cara a cara na Copa do Brasil. Em 2019, a Raposa levou a melhor sobre o adversário.
A primeira partida daquele ano, disputada no Maracanã, terminou empatada. O time mineiro vencia o duelo até os instantes finais, mas, aos 48 minutos do segundo tempo, o Tricolor chegou ao empate com João Pedro; o jogo terminou 1 a 1.
No confronto de volta, no Mineirão, os times protagonizaram um jogo repleto de emoções. O Fluminense abriu o placar, com gol de Paulo Henrique Ganso, ainda no primeiro tempo. Na segunda etapa, o Cruzeiro conseguiu a virada com dois gols de Thiago Neves, um de cabeça e outro de pênalti.
Quando tudo parecia caminhar para a classificação “tranquila” da Raposa, o jovem João Pedro, com um golaço de bicicleta, deixou tudo igual nos acréscimos. Pênaltis. Nas cobranças decisivas, o Cruzeiro se classificou às semifinais por 3 a 1.
