O Cruzeiro surpreendeu os milhões de torcedores e contratou Oscar para ser o novo técnico do clube. A situação aconteceu em 1997, quando a diretoria Celeste resolveu investir no ex-zagueiro que disputou as Copas do Mundo de 1982 e 1986 pela Seleção Brasileira. Antigo auxiliar técnico do São Paulo, o técnico comandou o Cabuloso por cinco jogos, incluindo partidas da fase inicial da Libertadores que culminou no título.
Antigo auxiliar técnico do São Paulo, Oscar chegou ao São Paulo em 1991, onde seria o sucessor de Telê Santana. Após mudarem de ideia, o antigo treinador continuou no clube e o auxiliar resolveu se desligar do clube. “Prefiro desligar-me a continuar num trabalho que não me satisfaz. Se houvesse uma garantia por escrito de que, daqui a seis meses, eu seria o técnico, eu ficaria. Mas acho melhor desligar-me do clube.”, afirmou na época.
Até chegar no Cruzeiro, Oscar comandou a Inter de Limeira em 1992 e o Guarani em 1994, até ser contratado pelo Cabuloso. Após deixar o clube mineiro, Paulo Autuori foi contratado e levou o time a conquistar a Libertadores pela segunda vez na história.
Atualmente com 69 anos, Oscar se dedica aos negócios fora do futebol. O ex-jogador é dono de um shopping em Serra Negra, interior de São Paulo, um investidor no ramo bovino e um empresário de atletas. A carreira como jogador de futebol durou de 1973 até 1990, quando o zagueiro se aposentou atuando pelo Nissan Motor, time do Japão.
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