Walter Montillo chegou ao Cruzeiro em agosto de 2010 cercado de expectativa após se destacar pela Universidad de Chile na Copa Libertadores. O meia argentino foi um dos protagonistas da equipe chilena, especialmente nas quartas-de-final contra o Flamengo, desempenho que despertou o interesse de grandes clubes brasileiros. Disputado por equipes como Flamengo, Vasco e Cruzeiro, optou por defender a Raposa.
Sua estreia aconteceu em agosto de 2010, no empate por 2 a 2 com o São Paulo, no Morumbi. A adaptação foi imediata. Em poucas partidas, Montillo assumiu o protagonismo da equipe comandada por Cuca e tornou-se a principal referência técnica do Cruzeiro na campanha do Campeonato Brasileiro. O clube brigou pelo título até a última rodada, terminando como vice-campeão, enquanto o argentino foi eleito o melhor meia-direita da competição e integrou a seleção oficial do Brasileirão.
Em 2011, Montillo conquistou o único título de sua passagem pela Toca da Raposa: o Campeonato Mineiro. Naquele mesmo ano, porém, o Cruzeiro sofreu uma eliminação inesperada nas oitavas de final da Copa Libertadores diante do Once Caldas, após realizar a melhor campanha da fase de grupos, com 4 vitórias em seis partidas.
Briga contra a queda
Na reta final daquele ano, o Cruzeiro viveu um dos momentos mais delicados daquela época ao lutar contra o rebaixamento no Campeonato Brasileiro. Suspenso, Montillo ficou fora do clássico decisivo contra o Atlético-MG, mas acompanhou das arquibancadas a histórica vitória por 6 a 1, resultado que garantiu a permanência da equipe na Série A.
Em 2012, o meia voltou a ser alvo do mercado. O Corinthians tentou sua contratação e apresentou uma proposta milionária, mas o Cruzeiro recusou negociar o principal jogador do elenco. Apesar da permanência, a temporada foi abaixo das expectativas. A Raposa caiu nas semifinais do Campeonato Mineiro para o América-MG, foi eliminada pelo Athletico-PR na Copa do Brasil e terminou apenas na nona colocação do Brasileirão.
No fim daquele ano, o Santos intensificou o interesse pelo argentino. Após duas propostas recusadas, os clubes chegaram a um acordo no início de janeiro de 2013. O Peixe adquiriu 60% dos direitos econômicos de Montillo por cerca de 6 milhões de euros e ainda cedeu o volante Henrique ao Cruzeiro como parte da negociação. Montillo encerrou sua passagem pela Raposa após duas temporadas e meia com status de ídolo. Ao todo, disputou 122 partidas, marcou 36 gols e conquistou o Campeonato Mineiro de 2011.
